107年:藥學一(第1次)
下列何者是 digoxin 的結構?
Aglucose-3-acetyldigitoxose-digitoxose-digitoxose-di goxigenin
B3-acetyldigitoxose-digitoxose-digitoxose-digoxigeni n
Cdigitoxose-digitoxose-digitoxose-digoxigenin
Dglucose-digitoxose-digitoxose-digoxigenin
詳細解析
本題觀念:
Digoxin(毛地黃苷)是強心配糖體(cardiac glycoside),其化學結構由苷元(aglycone)digoxigenin 與糖鏈組成。正確辨認糖鏈的組成與排列是藥師國考藥物化學的核心考點。
選項分析
(A) glucose-3-acetyldigitoxose-digitoxose-digitoxose-digoxigenin 此結構包含 glucose 及乙醯化的 digitoxose,屬於 lanatoside C(毛地黃苷 C)的結構特徵,而非 digoxin。Lanatoside C 水解去乙醯基及 glucose 後才得到 digoxin。
(B) 3-acetyldigitoxose-digitoxose-digitoxose-digoxigenin 此為 acetyldigoxin 的結構(去除最外層 glucose 但保留乙醯基),仍非 digoxin 本身的結構。
(C) digitoxose-digitoxose-digitoxose-digoxigenin 此為 digoxin 的正確結構:三個 D-digitoxose 以 -糖苷鍵依序連接於 digoxigenin 的 C3 位羥基。Digoxin 的分子式 $\text{C}{41}\text{H}{64}\tex
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