下列利尿劑中，何者酸度最強？

本題觀念：

本題考查各類利尿劑的酸鹼性質（pKa），是藥物化學中官能基與酸度關係的核心考點。酸度最強代表 pKa 值最低。四種選項分屬不同化學類別：磺醯胺（sulfonamide）、噻嗪類、磺醯胺+羧酸、胍類。

選項分析

(A) acetazolamide — pKa ≈ 7.4 Acetazolamide 為碳酸酐酶抑制劑，結構含磺醯胺（-SO₂NH₂）及乙醯胺基。其磺醯胺的 pKa 約 7.4，為中等強度的弱酸。在生理 pH 下，acetazolamide 以酸式和鹼式共存。

(B) hydrochlorothiazide — pKa₁ ≈ 8.9，pKa₂ ≈ 11.1 Hydrochlorothiazide（HCTZ）為噻嗪類利尿劑，結構含兩個磺醯胺基（-SO₂NH₂ 和 -SO₂NH-），第一個酸性 pKa 約 8.9，弱酸性，酸度遠低於 furosemide。

(C) furosemide — pKa ≈ 3.5–3.9（羧酸） Furosemide 為 loop 利尿劑，結構中同時含有：

1. 羧酸基（-COOH）：pKa ≈ 3.5–3.9，強酸性
2. 磺醯胺基（-SO₂NH₂）：pKa ≈ 9.9（弱酸） 決定 furosemide 整體酸度的是羧酸基，pKa 約 3.5，為四者中酸度最強（pKa 最低）。此

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