107年:藥學一(第1次)

下列何種 prostaglandin 可用於避免非固醇抗炎藥( NSAID )造成之胃潰瘍?

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詳細解析

本題觀念:

本題考前列腺素(prostaglandin)類藥物的結構辨識,重點在於辨別哪一個結構對應 Misoprostol——用於預防 NSAID 引起胃潰瘍的合成前列腺素 E1(PGE1)類似物。

影像分析:

四個選項均為前列腺素衍生物的化學結構式,皆含有:

  • 五員環酮(cyclopentanone):環上具有 ketone(C9 位),為 PGE 系列特徵
  • C11 羥基(cyclopentane 環上的 hydroxyl group)
  • 側鏈:上方含烷基鏈連接末端酸基,下方含乙烯基(vinyl)側鏈連接含 OH 的下側鏈

各選項結構差異分析:

選項 A:末端為游離羧酸(-COOH,free carboxylic acid);上方側鏈含雙鍵(C5-C6 順式雙鍵區域);下方側鏈有 15-甲基(H3C\text{H}_3\text{C})與 15-OH。無甲酯修飾。

選項 B:末端為甲酯(-COOMe,methyl ester);上方側鏈含雙鍵(Δ5,6);下方側鏈有 16-甲基(H3C\text{H}_3\text{C})與 16-OH(位置在 C15 旁)。此為 Misoprostol 的結構特徵

  • 16-位羥基(取代天然 PGE1 的 15-OH)
  • 16-位甲

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