107年:藥學一(第1次)

下列第三代 cephalosporin 中,何者結構無 C-3側鏈?

Acefdinir
Bcefixime
Cceftibuten
Dceftriaxone

詳細解析

本題觀念:

本題考核第三代頭孢菌素(third-generation cephalosporin)的化學結構,特別是 C-3 位側鏈(C-3 side chain) 的差異。頭孢菌素核心結構(cephem nucleus)的 C-3 與 C-7 位置是決定藥物藥理活性與藥動學的關鍵修飾位點。

頭孢菌素基本結構背景

頭孢菌素的核心為 7-aminocephalosporanic acid(7-ACA),其中:

  • C-7 位:acylamino 側鏈,主要決定抗菌活性與抗菌譜
  • C-3 位:取代基,影響藥動學(代謝穩定性、血清蛋白結合率、膽汁排泄等)

C-3 位若無取代基(即 C-3=H),代表 cephem 環 C-3 直接為氫原子,無側鏈延伸。

選項分析

(A) Cefdinir — 有 C-3 側鏈(非答案) Cefdinir 在 C-3 位有一個 vinyl 基團(ethenyl group, -CH=CH₂)。此 vinyl 基有助於口服吸收,使 cefdinir 可以不需酯化即具有口服生體利用率。

(B) Cefixime — 有 C-3 側鏈(非答案) Cefixime 在 C-3 位同樣有一個 vinyl 基團(-CH=CH₂)。Cefixime 是第

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