107年:藥學二(第1次)

利用 TLC 分析類固醇,以矽膠為固定相,二氯甲烷-乙醚-甲醇-水( 77 :15 :8:1.2 )為展開液,下列何者之 Rf 值最小?

Ahydrocortisone
Bhydrocortisone acetate
Chydrocortisone sodium phosphate
Dtestosterone propionate

詳細解析

本題觀念:

薄層層析法(thin layer chromatography, TLC)在矽膠(silica gel)固定相上,化合物的 Rf 值與其極性成反比——極性越大,與矽膠吸附越強,移動距離越短,Rf 值越小。

選項分析

本題展開液為二氯甲烷-乙醚-甲醇-水(77:15:8:1.2)的混合溶劑(偏極性),固定相為矽膠(極性吸附劑)。

四種化合物的極性比較,關鍵在於官能基的差異:

(A) Hydrocortisone(氫化可體松) 本體類固醇,含有 C21\text{C}_{21} 碳架,帶有 C11-OH、C17-OH、C21-OH 及 C20-酮基。為中等極性化合物。

(B) Hydrocortisone acetate(醋酸氫化可體松) Hydrocortisone 的 C21-OH 被乙醯化(acetylation),形成酯基。酯基極性低於自由羥基,因此極性低於 hydrocortisone。Rf 值較 hydrocortisone 大。

(C) Hydrocortisone sodium phosphate(磷酸鈉氫化可體松) Hydrocortisone 的 C21-OH 被磷酸化並形成鈉鹽(Na2PO4\text{Na}_2\text{PO}_4^-)。磷酸鈉鹽具有強極性和離子特性,使得整體分子極性最高。在

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