107年:藥學二(第1次)

比旋光度常應用於具光學活性藥物的鑑別,下列何者不具有旋光度?

A阿斯匹靈( aspirin )
B維生素 C(ascorbic acid )
C樟腦(camphor )
D阿卡波糖( acarbose )

詳細解析

本題觀念:

比旋光度(specific optical rotation, [α][\alpha])是具有**手性(chirality)**分子的物理性質。只有含手性中心(chiral center)且不具內部對稱面的分子,才能旋轉平面偏振光。非手性(achiral)分子不具旋光性。

選項分析

(A) 阿斯匹靈(aspirin,acetylsalicylic acid) Aspirin 的化學結構為苯環衍生物,不含任何手性碳,分子具有對稱面,屬於 achiral 分子,不具旋光度。✅ 正確答案。

(B) 維生素 C(ascorbic acid) Ascorbic acid 含有 2 個手性碳(C-4 和 C-5 位),天然形式為 L-ascorbic acid,具有旋光性,[α]D25+21°[\alpha]_D^{25} \approx +21°。❌ 有旋光度。

(C) 樟腦(camphor) Camphor 為雙環萜類,含 2 個手性中心,天然(+)-camphor 具有強旋光性,[α]D25+44°[\alpha]_D^{25} \approx +44°,是偏光計校正的標準品。❌ 有旋光度。

(D) 阿卡波糖(acarbose) Acarbose 為 α\alpha-葡萄糖苷酶抑制劑(α\alpha-gluc

...(解析預覽)...