107年:藥學二(第1次)

下列那個苯環上取代基團屬助色團( auxochrome )?

A-CO₂C₂H₅
B-CHO
C-CO₂H
D-OH

詳細解析

本題觀念:

助色團(auxochrome)與發色團(chromophore)的定義與比較

助色團本身不吸收紫外光,但當其與發色團(chromophore)連結時,能延伸共軛系統、提供孤對電子與芳環的 π\pi 電子體系互動,產生紅移(bathochromic shift)並增強吸收強度(hyperchromic effect)。

選項分析

(A) CO2C2H5-\text{CO}_2\text{C}_2\text{H}_5(酯基) 酯基屬於含有 ππ\pi \to \pi^*nπn \to \pi^* 躍遷的發色團,本身對 UV 吸收有直接貢獻,不屬於助色團。

(B) CHO-\text{CHO}(醛基) 醛基含有 C=O\text{C=O} 發色基團,可直接吸收 UV 光(nπn \to \pi^*),屬於發色團

(C) CO2H-\text{CO}_2\text{H}(羧基) 羧基含有 C=O\text{C=O},本身為發色團,可直接吸收 UV。

(D) OH-\text{OH}(羥基)✓ 羥基本身不吸收 UV,但其氧上的孤對電子可與苯環 π\pi 電子體系共軛(p-π\pi 共軛),使苯環的 λmax\lambda_\text{max} 由 254 nm 紅移至 270 nm(苯酚),並增強 $\va

...(解析預覽)...