107年:藥學二(第1次)

有關 procaine [H₂N-C₆H₄-COOCH₂CH₂N(C₂H₅)₂] 之吸光敘述,下列何者錯誤?

A胺基(NH₂)為發色團(chromophore)
B溶於 0.1M HCl 之εmax 小於溶於 0.1 M NaOH 之εmax
C溶於 0.1M HCl 之λmax 小於溶於 0.1 M NaOH 之λmax
Dεmax主要與n→π*電子遷移有關

詳細解析

本題觀念:

Procaine 的 UV 吸收特性:發色團與助色團的 pH 依賴性

本題考核 procaine(普魯卡因)在不同 pH 環境下的 UV 吸收行為。Procaine 結構為 H2N-C6H4COOCH2CH2N(C2H5)2\text{H}_2\text{N-C}_6\text{H}_4-\text{COOCH}_2\text{CH}_2\text{N(C}_2\text{H}_5)_2,含苯環(發色團)、對位游離 NH2-\text{NH}_2(助色團)、酯基(COO--\text{COO-})。

選項分析

本題為反向題(問「何者錯誤」),用✅標記正確陳述,❌標記錯誤陳述(=答案)。

(A) 胺基(NH2\text{NH}_2)為發色團(chromophore)❌(此為錯誤陳述 → 答案) NH2-\text{NH}_2 本身不能直接吸收 UV 光,它是助色團(auxochrome),而非發色團。其氮原子上的孤對電子透過 p-π\pi 共軛與苯環電子體系相互作用,使苯環的 λmax\lambda_\text{max} 紅移並增強 εmax\varepsilon_\text{max}。Procaine 的真正發色團是苯環(含延伸共軛系統)。

**(B) 溶於 0.1M HCl 之 εmax\varepsilon_\text{max} 小於溶於 0.1M NaOH 之 $\var

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