107年:藥學二(第1次)
有關 procaine [H₂N-C₆H₄-COOCH₂CH₂N(C₂H₅)₂] 之吸光敘述,下列何者錯誤?
A胺基(NH₂)為發色團(chromophore)
B溶於 0.1M HCl 之εmax 小於溶於 0.1 M NaOH 之εmax
C溶於 0.1M HCl 之λmax 小於溶於 0.1 M NaOH 之λmax
Dεmax主要與n→π*電子遷移有關
詳細解析
本題觀念:
Procaine 的 UV 吸收特性:發色團與助色團的 pH 依賴性
本題考核 procaine(普魯卡因)在不同 pH 環境下的 UV 吸收行為。Procaine 結構為 ,含苯環(發色團)、對位游離 (助色團)、酯基()。
選項分析
本題為反向題(問「何者錯誤」),用✅標記正確陳述,❌標記錯誤陳述(=答案)。
(A) 胺基()為發色團(chromophore)❌(此為錯誤陳述 → 答案) 本身不能直接吸收 UV 光,它是助色團(auxochrome),而非發色團。其氮原子上的孤對電子透過 p- 共軛與苯環電子體系相互作用,使苯環的 紅移並增強 。Procaine 的真正發色團是苯環(含延伸共軛系統)。
**(B) 溶於 0.1M HCl 之 小於溶於 0.1M NaOH 之 $\var
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