下列苯環上取代基那些會有增強螢光效果？ ①OH ②NH₂ ③NH₃⁺ ④COOH ⑤NO₂ ⑥NHMe ⑦Br

本題觀念：

苯環取代基對螢光（fluorescence）強度的影響

螢光強度受取代基的電子效應影響：

• 增強螢光（fluorescence enhancement）：電子供給基（electron-donating groups, EDG），可透過 p-$\pi$ 共軛增加芳環電子密度，穩定激發態，使螢光增強。如：$-\text{OH}$、$-\text{NH}_2$、$-\text{NHR}$、$-\text{OR}$
• 抑制螢光（螢光猝滅）（fluorescence quenching）：電子拉出基（electron-withdrawing groups, EWG）或重原子效應（heavy atom effect），促進系間穿越（intersystem crossing），降低螢光量子產率。如：$-\text{NO}_2$、$-\text{Br}$、$-\text{I}$、$-\text{COOH}$

選項分析

題目選項含 ①$\text{OH}$、②$\text{NH}_2$、③$\text{NH}_3^+$（質子化胺）、④$\text{COOH}$、⑤$\text{NO}_2$、⑥$\text{NHMe}$（N-甲基胺）、⑦$\text{Br}$

分析各取代基：

• ①$\text{OH}$：電子供給基（孤對電子 p-$\pi$ 共

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