107年:藥學二(第1次)

Ginsenoside Rg 1之苷元,其四個羥基分別在第幾個碳位? 圖片

A2-9-12 -18
B3-6-12 -18
C4-7-12 -20
D3-6-12 -20

詳細解析

本題觀念:

本題考查人參皂苷(ginsenoside)Rg1 的苷元(aglycone)結構,特別是 protopanaxatriol(PPT)骨架上四個羥基(-OH)的碳位置。屬於生藥學與天然物化學中人參皂苷分類的核心考點。

影像分析:

圖片呈現 Ginsenoside Rg1 苷元(即 protopanaxatriol)的達瑪烷型(dammarane-type)三萜骨架結構式,可清楚觀察到:

  • 左下環(A 環)C-3 位:具有 -OH 基,為 β\beta 構型,位於四環系統最左側。
  • B/C 環交界的 C-6 位:具有 -OH 基,此為 protopanaxatriol(PPT)與 protopanaxadiol(PPD)類苷元最關鍵的區別特徵——PPT 在 C-6 多一個羥基,PPD 則無。
  • C-12 位(D 環/側鏈交界處):具有 -OH 基,為 α\alpha 構型(向環平面後方)。
  • 側鏈 C-20 位:具有 -OH 基,位於五員環旁的側鏈碳上。

圖中四個 -OH 基的分佈位置與選項 D(3-6-12-20)完全一致。

選項分析

(A) 2-9-12 -18 達瑪烷型三萜的 C-2、C-9、C-18 位置上並無羥基存在,此組合不符合任何已知人參皂苷苷元的羥基分佈。C-18 為甲基碳,亦

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