107年:藥學二(第1次)
下列關於 podophyllotoxin 之敘述,何者正確?
A其含量,Podophyllum emodi 較P. peltatum 高
B結構中不含內酯環
C結構中含有氮原子
D其副作用為便秘
詳細解析
本題觀念:
Podophyllotoxin 是從 Podophyllum 屬植物(足葉草)中提取的 aryltetralin lignan,具有強效抗腫瘤活性,是 etoposide、teniposide 等半合成抗癌藥的前驅物。本題考查其植物來源含量比較、化學結構特徵及毒性副作用。
選項分析
(A) 其含量,Podophyllum emodi 較 P. peltatum 高 正確。P. emodi(= P. hexandrum,喜馬拉雅足葉草,印度種)的 podophyllotoxin 含量(約 4.3% DW)遠高於 P. peltatum(北美種,約 0.25% DW),前者根莖中 resin 含量也更高(約 12% vs 3-6%)。
(B) 結構中不含內酯環 錯誤。Podophyllotoxin 結構中含有一個 lactone 環(-butyrolactone),且其立體構型(trans-lactone,C-2 與 C-3 之間)是決定生物活性的關鍵。此為 aryltetralin lactone 化合物的定義特徵。
(C) 結構中含有氮原子 錯誤。Podophyllotoxin 為純碳氧化合物(),結構中含有
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