107年:藥學二(第1次)

有關木酚素( lignans )之敘述,下列何者錯誤?

A主架構含 18 個碳原子
Bpodophyllotoxin 是一種 lignan
C僅存於木本植物
D係由兩個 phenylpropene 衍生物於 C3 side chain 之β-carbon 聚合而得

詳細解析

本題觀念:

本題為反向題,考查木酚素(lignans)的化學結構特徵與分布,需找出錯誤的敘述。Lignans 是由兩個 phenylpropane(C₆-C₃)單元在 β\beta-carbon(C8)位置偶聯而成的二聚體,廣泛分布於植物界,不限木本植物。

選項分析

(A) 主架構含 18 個碳原子 ✅(正確陳述) Lignan 是 二聚體(dimer),每個 phenylpropane 單元含 C6-C3\text{C}_6\text{-C}_3(苯環 6 個碳 + 丙烷側鏈 3 個碳),兩個單元共 6+3+6+3=186+3+6+3 = 18 個碳,故骨架含 18 碳,此敘述正確。

(B) Podophyllotoxin 是一種 lignan ✅(正確陳述) Podophyllotoxin 屬於 aryltetralin lignan,由 coniferyl alcohol 衍生而來,是典型 lignan 類化合物,此敘述正確。

(C) 僅存於木本植物 ❌(錯誤陳述 = 本題答案此為錯誤敘述。Lignans 廣泛分布於整個植物界,不僅限於木本植物(woody plants)。大量 lignans 存在於草本植物(herbaceous plants)中,例如:

  • 亞麻(Linum usitatissimum,草本植

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