107年:藥學二(第1次)

下列生物鹼與其生合成前驅物之配對,何者錯誤?

Aquinine -tryptophan 及secologanin
Breserpine -tryptophan 及phenylalanine
Cmorphine -tyrosine
Dcolchicine -phenylalanine 及tyrosine

詳細解析

本題觀念:

本題考生物鹼(alkaloids)的生合成前驅物(biosynthetic precursors),考生需判斷哪一組「生物鹼—前驅物」配對是錯誤的。這是藥用植物學與天然物化學的核心考點。

選項分析

(A) quinine — tryptophan 及 secologanin ✅ 正確陳述 奎寧(quinine)屬於 monoterpenoid indole alkaloids(單萜吲哚生物鹼)。雖然奎寧最終骨架看似喹啉環,但其生合成途徑源自 tryptophan(色胺酸,提供吲哚部分)與 secologanin(單萜苷,提供萜烯部分)縮合形成的前體 strictosidine,再經後續修飾形成喹啉結構。此配對正確。

(B) reserpine — tryptophan 及 phenylalanine ❌ 錯誤陳述(本題答案) 利血平(reserpine)屬於 monoterpenoid indole alkaloids,其前驅物為 tryptophan(→ tryptamine)及 secologanin(萜烯部分),兩者縮合形成 strictosidine,再轉化為 reserpine。前驅物並非 phenylalanine(苯丙胺酸),phenylalanine 是苯乙胺生

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