106年:藥學一(第2次)

Diazepam 結構如下圖,經由 oxidation 與N-demethylation 後,可生成下列何種活性代謝物? 圖片

Aflurazepam
B3-hydroxydiazepam
Cnimetazepam
Doxazepam

詳細解析

本題觀念:

Diazepam 的代謝路徑 — oxidation(C3 羥基化)與 N-demethylation(N1 去甲基化)後的活性代謝物

影像分析:

圖片顯示 diazepam 的化學結構:1,4-苯並二氮平骨架(benzodiazepine ring system),具有以下特徵取代基:N1 位甲基(–CH₃)、C2 位酮基(C=O)、7 位氯(Cl)、5 位苯基(phenyl)。整體分子式為 7-chloro-1,3-dihydro-1-methyl-5-phenyl-2H-1,4-benzodiazepin-2-one,即標準 diazepam 結構,與試題一致。

選項分析

(A) flurazepam:Flurazepam 為長效苯並二氮平類安眠藥,其結構含 2-(二乙胺乙基)側鏈,與 diazepam 的代謝路徑完全無關,不是 diazepam 的代謝產物。❌

(B) 3-hydroxydiazepam:即 temazepam,為 diazepam 經 CYP3A4 在 C3 位**直接氧化(oxidation/hydroxylation)**後的活性代謝物,結構保有 N1 甲基。這僅代表「oxidation」步驟,尚未進行 N-demethylation,不符合題目要求同時包含兩步驟。❌

**(C

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