106年:藥學一(第2次)

下列有關 amantadine 的敘述,何者錯誤?

A屬於非對稱( asymmetric )結構
B含有初級胺( primary amine )
C可用於帕金森氏症
D可預防流感病毒感染

詳細解析

本題觀念:

Amantadine(金剛烷胺)的化學結構特性:屬於對稱性(symmetric)三環籠型結構(adamantane 骨架),並含有初級胺(primary amine)官能基。本題考的是「何者錯誤」,正確答案為 (A),因為 amantadine 具有對稱結構,非「非對稱」。

選項分析

(A) 「屬於非對稱(asymmetric)結構」— ❌ 錯誤(此為正確答案) Amantadine 的核心骨架是 adamantane(金剛烷),具有高度對稱的三環籠型結構(Td 對稱性)。Amantadine 本身為 1-aminoadamantane,在藥學教科書中被一貫描述為「symmetric tricyclic amine」(對稱性三環胺),與 rimantadine 等並列為 symmetric drugs。選項說「非對稱」是錯誤描述。

(B) 「含有初級胺(primary amine)」— ✅ 正確陳述 Amantadine 的胺基(NH2-\text{NH}_2)直接連接在 adamantane 的第 1 位碳上,屬於 primary amine(初級胺),這是正確的。

(C) 「可用於帕金森氏症」— ✅ 正確陳述 Amantadine 能促進突觸前多巴胺釋放、抑制多巴胺再回收,並具有弱 NMD

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