106年:藥學一(第2次)

下圖中 R₁與R₂為下列何種取代基時,即為 metronidazole 之結構? 圖片

AR₁=NO₂,R₂=CH₃
BR₁=CH₃,R₂=NH₂
CR₁=NH₂,R₂=NO₂
DR₁=NO₂,R₂=NH₂

詳細解析

本題觀念:

Metronidazole(甲硝唑)是 5-nitroimidazole 類抗微生物藥,化學全名為 1-(2-hydroxyethyl)-2-methyl-5-nitro-1H-imidazole。本題提供一個 imidazole 環的通式結構,N1 已標示接有 –CH₂CH₂OH(2-hydroxyethyl)側鏈,R1 與 R2 分別代表環上兩個取代基的位置,考生須依照 metronidazole 的結構正確指認 R1 與 R2。

影像分析:

題目圖片顯示一個 imidazole 五員環結構,其中:

  • N1 位置(環的底部)已固定連接 –CH₂CH₂OH(2-hydroxyethyl 基)
  • R1 標示於環的 C5 位置(靠近 N1 的碳,與 N1 相鄰之左側碳)
  • R2 標示於環的 C2 位置(兩個氮之間的碳,位於環的右上方)

依照 imidazole 的標準編號:N1(與 –CH₂CH₂OH 連接)→ C2(R2)→ N3 → C4 → C5(R1)→ 回到 N1。

Metronidazole 結構要求:

  • C5 位置 = –NO₂(硝基)
  • C2 位置 = –CH₃(甲基)

因此:**R1(C5)= NO2\text{NO}_2,R2(C2)

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