106年:藥學一(第2次)

下圖化合物最易被下列何種酵素代謝? 圖片

ACYP450
BUGT
Cepoxide hydrolase
Desterase

詳細解析

本題觀念:

本題考查藥物代謝酵素的識別——根據化合物的功能基(functional group)判斷其最主要的代謝途徑。圖中化合物為 levetiracetam,一種抗癲癇藥物(antiepileptic drug),其結構特徵決定了其主要代謝酵素。

影像分析:

圖中化合物含有兩個關鍵功能基:

  1. 吡咯烷酮環(pyrrolidinone ring):五元含氮雜環,環上有一個酮羰基(lactam,環狀醯胺)
  2. 外鏈醯胺基(exocyclic amide,-CONH₂):連接在手性碳上,為醯胺水解的目標官能基
  3. 乙基側鏈:手性碳上另一側的乙基取代基

整體結構為 (S)(S)-2-(2-oxopyrrolidin-1-yl)butanamide,即 levetiracetam(左乙拉西坦)。此化合物的代謝不走 CYP450 氧化路徑,而是透過醯胺(amide)水解代謝,水解酵素歸類為 esterase(酯酶/水解酶)。

選項分析

(A) CYP450:CYP450 主要催化氧化反應(hydroxylation、epoxidation 等),其受質通常含有芳香環、烷基鏈等可氧化的結構。Levetiracetam 幾乎不經由 CYP450 代謝,這也是其藥物交互作用少的原因之一。❌ 錯誤。

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