106年:藥學一(第2次)

下列何者不是 methadone 的活性代謝物?

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詳細解析

本題觀念:

本題為反向題(問「何者不是活性代謝物」),考查 methadone(美沙冬)的代謝途徑及其代謝物的藥理活性。需識別各選項的化學結構,判斷哪一個是非活性(inactive)代謝物

影像分析:

各選項圖片呈現以下化學結構:

選項 (A):含二苯基(diphenyl)基團,羥基(-OH)及側鏈 CH(CH3)NH2-CH(CH_3)-NH_2(末端胺基未甲基化)。此結構為 alpha-methadol 或 beta-methadol(去乙酰基的 methadone 代謝物),含有氨基(primary amine,-NH₂),具有 μ-opioid receptor 活性。

選項 (B):與選項 A 相似,含二苯基、羥基(-OH)及 CH(CH3)NHCH3-CH(CH_3)-NH-CH_3(N-甲基胺基)。此結構為 normethadol 或 alpha/beta-methadol 的 N-methyl 衍生物,仍保有 opioid 受體結合能力,屬活性代謝物。

選項 (C):含二苯基基團,但羥基位置改為羰基(-C=O,酮基),並有 CH(CH3)NHCH3-CH(CH_3)-NH-CH_3 側鏈。此為 methadone 的結構特徵或其近似物,具有 opioid 活性。

選項 (D):呈現**五元環狀結構(pyrrolidine

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