106年:藥學一(第2次)

下列何者為鴉片類止瀉劑?

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詳細解析

本題觀念:

本題考「鴉片類(opioid)止瀉劑」的化學結構辨識。四個選項均為含氮雜環化合物的化學結構式,需判斷哪一個屬於臨床用於止瀉的鴉片類藥物。核心概念是:Loperamide 是外周選擇性 μ\mu-opioid receptor(MOR)促效劑,廣泛用於急慢性腹瀉,而其他選項為鎮痛性或鎮咳性鴉片類藥物。

影像分析:

四個選項各為一張化學結構圖,辨識如下:

(A) 圖示為苯基哌啶(phenylpiperidine)衍生物骨架:哌啶環 N 上接有 phenethyl(苯乙基)側鏈,哌啶 4 位 N 接有 propionanilide(丙醯苯胺)基團。此結構即 Fentanyl(吩太尼),為強效合成 μ\mu-opioid receptor 促效劑,主要作為麻醉止痛藥,臨床不作為止瀉劑使用。

(B) 圖示為 morphinan(嗎啡喃)骨架:具有三環稠合系統、苯環 3 位有酚羥基(3-OH)、N-甲基取代。此結構為 Levorphanol(左旋啡烷),是嗎啡喃系列唯一商業化鴉片類鎮痛藥(μ\muδ\deltaκ\kappa receptor 均有高親和力)。其鏡像異構體 dextromethorphan 雖屬鴉片結構但主要作為鎮咳劑。兩者均非止瀉劑。

(C) 圖示結構特徵:哌啶環銨鹽(piperidin

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