下列有關 enalapril 之敘述，何者錯誤？

本題觀念：

Enalapril 為典型的前藥（prodrug）設計——將活性代謝物 enalaprilat 的羧酸基團酯化為乙酯，以提升口服吸收。本題（反向題，問「何者錯誤」）考查 enalapril 的結構化學、活化機制與藥物動力學特性。

選項分析

(A) 具有乙酯結構 ✅ 正確陳述。Enalapril 在 enalaprilat 的 C 端羧酸位置以乙醇（ethanol）酯化，形成乙酯（ethyl ester）結構，這是前藥設計的核心。此陳述正確。

(B) 於體內受酯酶活化 ✅ 正確陳述。Enalapril 口服吸收後，在肝臟由 carboxylesterase 1（CES1）水解乙酯鍵，釋放出活性形式 enalaprilat。此步驟在肝臟進行，為典型的酯類前藥活化機制。此陳述正確。

(C) 代謝為活性物 enalaprilat 後，logP 值上升 ❌ 錯誤陳述（＝本題答案）。事實恰好相反：

• Enalapril（前藥）：因帶有乙酯基，脂溶性較高，logP ≈ +2.45（計算值）
• Enalaprilat（活性物）：乙酯水解後暴露出游離羧酸（兩個負電荷），極性大幅增加，logP ≈ −0.94

從 enalapril → enalaprilat，logP 從 +2.45 *

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