106年:藥學一(第2次)

Rosuvastatin 具下列何種雜環結構?

Aimidazole
Bpyrrole
Cpyrazole
Dpyrimidine

詳細解析

本題觀念:

Rosuvastatin(瑞舒伐他汀)是第三代 HMG-CoA 還原酶抑制劑(statin),其化學結構以 pyrimidine(嘧啶)作為核心雜環,這是其與其他 statins 在結構上的重要區別。

選項分析

(A) imidazole(咪唑) imidazole 是含兩個氮原子的五員雜環,常見於抗黴菌藥物(如 ketoconazole)或組織胺的結構中。Rosuvastatin 的核心環並非五員環,故此選項錯誤。

(B) pyrrole(吡咯) pyrrole 是含一個氮原子的五員芳香雜環。另一個 statin——atorvastatin——的核心結構含 pyrrole 環,但 rosuvastatin 的核心為六員含氮雙環,故此選項錯誤。

(C) pyrazole(吡唑) pyrazole 是含兩個相鄰氮原子的五員雜環,見於非類固醇消炎藥 celecoxib 等結構中。Rosuvastatin 不含此結構,故此選項錯誤。

(D) pyrimidine(嘧啶) ✅ pyrimidine 是含兩個非相鄰氮原子(位於 1、3 位)的六員芳香雜環。Rosuvastatin 的核心即以一個 fully substituted pyrimidine ring 為基礎:

  • C-4 位:4-fluorophenyl

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