106年:藥學二(第2次)
下列烯類化合物中劃線之鍵結,何者在紅外光光譜之吸收強度最高?
AC=C –C=O
BC=C –C=C
CC=C –C–C
DC=C –C
詳細解析
本題觀念:
紅外光光譜(infrared spectroscopy, IR)中,吸收強度(absorbance intensity)與振動時偶極矩變化量()的大小成正比。C=C 鍵本身偶極矩小,吸收較弱;但當 C=C 與極性基(如 C=O)共軛(conjugation)時,C=C 鍵的電子云分布改變,振動時偶極矩變化大幅增加,吸收強度因此顯著上升。
選項分析
本題問「劃線鍵結(即 C=C 雙鍵)」在 IR 的吸收強度最高者。
(A) C=C–C=O(conjugated alkene-carbonyl)
- C=C 與 C=O 形成共軛系統(conjugated system)。
- 共軛效應使 C=C 帶有部分極性特徵( 共振)。
- 振動時偶極矩變化量()顯著增大 → C=C 吸收強度最高。
- 同時,共軛也使 C=C 伸縮頻率略降至 ~1620–1650 cm⁻¹(相較孤立 C=C 的 ~1650–1680 cm⁻¹)。
(B) C=C–C=C(共軛二烯,diene)
- 兩個 C=C 共軛,電子離域化(delocalizatio
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