106年:藥學二(第2次)

Procaine 在下列何種 pH 值溶液中吸光值最小?( Procaine 結構為 ) 圖片

A1
B7
C8
D10

詳細解析

本題觀念:

Procaine(普魯卡因)是一種局部麻醉劑,結構上含有兩個可影響紫外線(UV)吸收的官能基:對胺基苯甲酸酯基(para-aminobenzoate,芳香胺色基)與二乙胺基(diethylamino,脂肪胺)。本題考的是 pH 對芳香胺 UV 吸收的影響原理,即芳香胺的質子化狀態如何改變其共軛系統的延伸程度,進而影響吸光值。

影像分析:

圖片顯示 Procaine 的化學結構:苯環上 para 位置有一個游離胺基(−NH2-\text{NH}_2),苯環透過酯鍵(−COO−-\text{COO}-)連接乙二胺乙基側鏈,末端為二乙胺基(−N(C2H5)2-\text{N(C}_2\text{H}_5)_2)。

  • 芳香胺基(−NH2-\text{NH}_2):位於苯環 para 位,是影響 UV 吸收的關鍵 auxochrome(助色基)。其孤電子對可與苯環的 π 系統共軛,使吸收峰紅移且吸光值增強(hyperchromic effect)。
  • 脂肪三級胺(−N(C2H5)2-\text{N(C}_2\text{H}_5)_2):pKa ≈ 8.9,為此分子主要的鹼性中心,但對苯環 UV 吸收的貢獻遠小於芳香胺基。

pH 對吸光值的影響機制:

  • 在低 pH(酸性)環境下,芳香胺基 −NH2-\text{NH}_2 被質子化為 −NH3+-\text{NH}_3^+。

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