106年:藥學二(第2次)
Procaine 在下列何種 pH 值溶液中吸光值最小?( Procaine 結構為 ) 
A1
B7
C8
D10
詳細解析
本題觀念:
Procaine(普魯卡因)是一種局部麻醉劑,結構上含有兩個可影響紫外線(UV)吸收的官能基:對胺基苯甲酸酯基(para-aminobenzoate,芳香胺色基)與二乙胺基(diethylamino,脂肪胺)。本題考的是 pH 對芳香胺 UV 吸收的影響原理,即芳香胺的質子化狀態如何改變其共軛系統的延伸程度,進而影響吸光值。
影像分析:
圖片顯示 Procaine 的化學結構:苯環上 para 位置有一個游離胺基(),苯環透過酯鍵()連接乙二胺乙基側鏈,末端為二乙胺基()。
- 芳香胺基():位於苯環 para 位,是影響 UV 吸收的關鍵 auxochrome(助色基)。其孤電子對可與苯環的 π 系統共軛,使吸收峰紅移且吸光值增強(hyperchromic effect)。
- 脂肪三級胺():pKa ≈ 8.9,為此分子主要的鹼性中心,但對苯環 UV 吸收的貢獻遠小於芳香胺基。
pH 對吸光值的影響機制:
- 在低 pH(酸性)環境下,芳香胺基 被質子化為 。
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