106年:藥學二(第2次)

維生素 C溶液經量測得比旋光度 [α]D25 = +21 ,則其立體結構及光學屬性為下列何者?

AD-(+)
BL-(+)
CD-( )
DL-( )

詳細解析

本題觀念:

本題考查比旋光度(specific rotation)的正負號與立體化學命名的關係。核心在於區分兩套獨立的命名系統:D/L 系統(以甘油醛為參考,指結構組態)與**(+)/(−)系統**(指實測旋光方向,+為右旋,−為左旋)。

選項分析

題目給定:維生素C(L-抗壞血酸)[α]D25=+21[\alpha]_D^{25} = +21,為正值,表示右旋。

(A) D-(+) ❌ D-組態係指與D-甘油醛(Fischer投影中最遠手性碳的-OH在右)相同者;D-抗壞血酸(即erythorbic acid)是合成品,不是天然維生素C。天然維生素C為L-組態,故不選此項。

(B) L-(+) ✅(正確答案) 天然維生素C為L-抗壞血酸(L-ascorbic acid),其組態以最遠手性碳(C5)與L-糖之關係而定為L型。其 [α]D25[\alpha]_D^{25} 為正值(+21 或文獻約+20.5至+21.5),屬右旋(dextrorotatory, +)。L型且右旋,即 L-(+)

(C) D-(-) ❌ D-組態不符(如上述),且D-抗壞血酸若存在其旋光與L型相反;此組合不對應天然維生素C。

(D) L-(-) ❌ L-組態正確,但旋光方向錯誤。題目已給定 $[\alpha]_D^{25} =

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