106年:藥學二(第2次)

在氫核磁共振光譜中,下列何者的甲基化學位移最大?

ACH₃F
BCH₃Cl
CCH₃Br
DCH₃I

詳細解析

本題觀念:

在氫核磁共振光譜(1^1H NMR)中,化學位移(chemical shift, δ,單位ppm)反映質子所受到的屏蔽(shielding)或去屏蔽(deshielding)程度。影響化學位移的主要因素之一是相鄰基團的電負度(electronegativity)。本題比較鹵甲烷(methyl halides)系列中甲基質子的化學位移。

選項分析

電負度(Pauling scale):F(4.0)> Cl(3.1)> Br(2.8)> I(2.5)

電負度越高的鹵素,越能拉走相鄰碳上的電子雲,使甲基質子去屏蔽(deshielded)→ 化學位移 δ 值越大(往低場移動)。

各鹵甲烷甲基質子的實測化學位移(δ/ppm):

化合物鹵素電負度δ (ppm)
CH3F\text{CH}_3\text{F}4.04.26
CH3Cl\text{CH}_3\text{Cl}3.13.05
CH3Br\text{CH}_3\text{Br}2.82.68
CH3I\text{CH}_3\text{I}2.52.16

(A) CH₃F ✅(正確答案) 氟的電負度最高(4.0),對甲基質子去屏蔽效果最強

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