106年:藥學二(第2次)

於矽膠(silica gel )管柱層析,以適當比率之正己烷-二氯甲烷為沖提液,下列何者滯留時間最長?

AC₆H₁₃OH
BC₄H₉COCH₃
CC₃H₇OC₃H₇
DC₅H₁₁CHO

詳細解析

本題觀念:

矽膠(silica gel)管柱層析屬於正相層析(normal phase chromatography),固定相(矽膠)具有極性,流動相(正己烷 n-hexane 與二氯甲烷 dichloromethane 的混合物)極性較低。正相層析的原則:分析物極性越高,與矽膠的親和力越強,滯留時間(retention time)越長

選項分析

在正相層析中,各官能基的極性強弱順序(由強到弱)為: 醇(alcohol)>醛(aldehyde)酮(ketone)>醚(ether)>烷烴(alkane)\text{醇(alcohol)} > \text{醛(aldehyde)} \approx \text{酮(ketone)} > \text{醚(ether)} > \text{烷烴(alkane)}

(A) C6H13OH\text{C}_6\text{H}_{13}\text{OH}(正己醇,1-hexanol):含有羥基(-OH),可與矽膠形成氫鍵(hydrogen bonding),極性最強,滯留時間最長。✅ 正確答案

(B) C4H9COCH3\text{C}_4\text{H}_9\text{COCH}_3(2-己酮,methyl n-butyl ketone):含有酮基(-C=O),具偶極-偶極作用力,極性中等,滯留時間較醇短。

**(C) $\text{C}_3\text{H}_7\text{O

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