106年:藥學二(第2次)

黑芥子 苷(sinigrin )的化學結構屬於:

Aanthraquinone glycoside
Balcohol glycoside
Ccyanogenic glycoside
Disothiocyanate glycoside

詳細解析

本題觀念:

黑芥子苷(sinigrin)的化學結構分類,屬於配醣體(glycoside)的哪一類型。

選項分析

(A) anthraquinone glycoside 蒽醌配醣體見於番瀉葉、蘆薈、鼠李皮等植物,代表化合物為 sennoside、frangulin。Sinigrin 與蒽醌結構毫無關係,故此選項錯誤。

(B) alcohol glycoside 醇苷(alcohol glycoside)是醣基與醇羥基(-OH)形成的 O-glycoside,如水楊苷(salicin)。Sinigrin 的結構不屬此類。

(C) cyanogenic glycoside 氰苷(cyanogenic glycoside)水解後產生氫氰酸(HCN),代表化合物如 amygdalin(苦杏仁苷)、prunasin。Sinigrin 水解後產生的是異硫氰酸酯(allyl isothiocyanate),並非 HCN,故此選項錯誤。

(D) isothiocyanate glycoside Sinigrin 屬於 glucosinolate(葡萄糖硫苷,芥子苷),又稱 isothiocyanate glycoside(異硫氰酸酯配醣體),是本題正確答案。其化學結構包含:β-D-thioglucose(β-D-硫葡萄糖)基團

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