106年:藥學二(第2次)

有關 ergot alkaloids 生合成之敘述,何者錯誤?

A經由 tryptophan 及acetate 途徑
B與lysergic acid 生合成無關
Cdimethylallyl pyrophosphate 為其中間體
D涉及cis-trans isomerization 反應

詳細解析

本題觀念:

麥角生物鹼(ergot alkaloids)是由真菌 Claviceps purpurea(麥角菌)產生的一類重要天然產物,其生合成途徑是藥師國考生藥學的重要考點。本題考察 ergot alkaloids 生合成的各步驟是否正確。

選項分析

(A) 經由 tryptophan 及 acetate 途徑 ✅
Ergot alkaloids 的生合成起始於 L-tryptophan(色胺酸)與 dimethylallyl pyrophosphate(DMAPP,源自 mevalonate/acetate 途徑)的結合。第一步由 4-dimethylallyltryptophan synthase(DMATS)催化,將 DMAPP 連結至 tryptophan 的 C4 位,形成 4-dimethylallyl-L-tryptophan。Acetate 透過 mevalonate 途徑提供 DMAPP。此敘述正確。

(B) 與 lysergic acid 生合成無關 ❌(本題答案)
Ergot alkaloids 的生合成與 lysergic acid 密切相關。Lysergic acid(麥角酸)是 ergot alkaloids 最重要的核心結構,大多數複雜的 ergot alkaloids(如 ergotamine、e

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