106年:藥學二(第2次)

有關 morphine 之敘述,何者錯誤?

A為morphinan isoquinoline 衍生物
B構造上具有兩個羥基,包括一個酚基及一個醇基
C具苦味
D可溶於水

詳細解析

本題觀念:

Morphine(嗎啡)是鴉片(opium)中最重要的生物鹼,屬於 phenanthrene 型 isoquinoline 生物鹼,具有強效鎮痛作用。本題考察 morphine 的化學結構與物理性質,重點在於其水溶性的正確認識。

選項分析

(A) 為 morphinan isoquinoline 衍生物 ✅
Morphine 的化學分類正確:它是一個 benzylisoquinoline alkaloid,具有 morphinan 骨架(由 phenanthrene 核心 + 含氮六元環組成的四環結構)。準確地說,morphine 是 4,5-epoxymorphinan 衍生物,含有 A(芳香苯環)、B(部分飽和)、C(含氧橋)、D(含氮六元環)四個環。此敘述正確。

(B) 構造上具有兩個羥基,包括一個酚基及一個醇基 ✅
Morphine 分子式 C17H19NO3\text{C}_{17}\text{H}_{19}\text{NO}_3,確實含有兩個羥基:

  • C3 位酚羥基(phenolic OH):連接於芳香環,pKa9.9\text{pK}_a \approx 9.9,具弱酸性
  • C6 位醇羥基(allylic alcohol OH):連接於非芳香碳,具醇基特性

此敘述正確。正是這兩個羥基決定了 morphine 的許

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