106年:藥學二(第2次)

下列何者暴露在空氣中會氧化成紅色的 rubreserine ?

Aphysostigmine
Bstrychnine
Cephedrine
Dcocaine

詳細解析

本題觀念:

Physostigmine 暴露於空氣中氧化生成紅色物質 rubreserine

Physostigmine(毒扁豆鹼)是從西非卡拉巴豆(Calabar bean,Physostigma venenosum)中提取的生物鹼,屬吲哚類(indole)生物鹼,為可逆性膽鹼酯酶抑制劑。其化學性質不穩定,暴露於空氣(氧氣)、光或熱時,會經氧化程序生成紅色物質 rubreserine(紅扁豆素),為識別 physostigmine 的特徵性化學反應。

選項分析

(A) physostigmine 正確。Physostigmine 化學性質不穩定,在空氣中被氧化後,首先水解脫去胺甲酸酯基(urethane group)形成無色中間體 eseroline,eseroline 繼續氧化即生成紅色的 rubreserine(為三環 o-quinone 結構)。鹼性水溶液中此反應更為迅速。保存上可加入亞硫酸鹽或抗壞血酸(ascorbic acid)防止氧化。

(B) strychnine 不正確。Strychnine(馬錢子鹼)是從馬錢子(Strychnos nux-vomica)提取的吲哚類生物鹼,雖毒性極強,但暴露在空氣中不產生 rubreserine 這類紅色氧化物。

(C) ephedrine 不正確。Ephedrine(麻黃鹼)屬

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