106年:藥學二(第2次)

下列關於金雞納之敘述,何者錯誤?

Aquinine 與cinchonine 在結構上屬於 epimer
Bquinine 與quinidine 為同分異構物
Cquinine 具抗瘧作用,而 quinidine 具抗心律不整作用
D基原植物屬茜草科

詳細解析

本題觀念:

金雞納生物鹼(cinchona alkaloids)的立體化學關係與藥理特性

本題為反向題,問何者錯誤。金雞納皮(cinchona bark)含四大主要生物鹼:quinine(奎寧)、quinidine(奎尼丁)、cinchonidine(辛可尼丁)、cinchonine(辛可寧)。這四者間的立體化學關係是生藥學重要考點。

選項分析

(A) quinine 與 cinchonine 在結構上屬於 epimer ❌(錯誤,即答案) Quinine 與 cinchonine 不是 epimer(差向異構物)的關係。兩者的結構差異在於:quinine 的喹啉環 6' 位有甲氧基(-OCH₃),而 cinchonine 無甲氧基,因此兩者相差一個取代基,屬於結構類似物(analogues/congeners),而非 epimer。

正確的 epimer 配對關係是:

  • Quinine(8S,9R)與其 9-epimer epiquinine(8S,9S)互為 epimer
  • Quinidine(8R,9S)與其 9-epimer epiquinidine(8R,9R)互為 epimer
  • Quinine 與 cinchonidine 互為同源類似物(脫甲氧基),不是 epimer
  • Quinine

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