106年:藥學一(第1次)

下圖化合物為何者的代謝物? 圖片

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B圖片
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詳細解析

本題觀念:

本題考「MPPP(desmethylprodine)在不當合成條件下產生的副產物 MPTP 的化學結構辨識」,屬於藥物化學(medicinal chemistry)中的結構–毒性關係與代謝物辨識。考生需能辨識 MPTP(1-methyl-4-phenyl-1,2,3,6-tetrahydropyridine)的結構特徵,並理解它是 MPPP 合成過程的化學副產物。

影像分析:

題幹圖片顯示一個六員含氮環(哌啶/四氫吡啶衍生物)結構,具有以下特徵:

  • N 位:甲基(N-CH₃)取代
  • C4 位:直接與苯環(phenyl)相連
  • 環上:C3–C4 之間存在一個雙鍵(即 1,2,3,6-四氫吡啶骨架)

此結構為 MPTP(1-methyl-4-phenyl-1,2,3,6-tetrahydropyridine,1-甲基-4-苯基-1,2,3,6-四氫吡啶),是一種著名的多巴胺神經毒素,會誘發類帕金森氏症(Parkinson-like syndrome)。

選項分析

(A) 圖示結構:六員 N-甲基四氫吡啶環,苯基在 C4,雙鍵位於 C3–C4(與題幹圖片幾乎相同)。 → 此選項本身即為 MPTP,不可能是 MPTP 的「母藥」,故錯誤

(B) 圖示結構:N-甲基哌啶(完全飽和六員環

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