106年:藥學一(第1次)

下列何者為 ezetimibe 的結構?

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詳細解析

本題觀念:

Ezetimibe 是一種選擇性膽固醇吸收抑制劑(cholesterol absorption inhibitor),其化學結構核心為 β-內醯胺(azetidinone,即四員環內醯胺)。正確辨識其結構需掌握三個關鍵特徵:① 2-azetidinone 環(四員 β-lactam 環)、② 氮原子(N-1)上連接的 4-fluorophenyl 基團、③ C-4 位上連接的 4-hydroxyphenyl 基團,以及 C-3 位側鏈末端另一個帶有羥基的 4-fluorophenyl 鏈。

影像分析:

四個選項均為含 azetidinone 環的化學結構式,差異在於取代基的種類與位置:

(A) 含 azetidinone 環,N-1 連 4-fluorophenyl,C-4 位連接兩個 para-methylphenyl(甲基苯基)。側鏈末端苯環帶甲基而非氟。→ C-4 位缺乏 4-hydroxyphenyl,且側鏈苯環為甲基取代,不符合 ezetimibe。

(B) 含 azetidinone 環,N-1 連 4-fluorophenyl,C-4 位連接 3,5-dimethoxyphenyl(二甲氧苯基),側鏈末端苯環也為 4-fluorophenyl。→ C-4 位應為 4-hy

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