106年:藥學一(第1次)
下列何者是 piroxicam 的主要代謝物?
A圖 

B圖 

C圖 

D圖 

詳細解析
本題觀念:
Piroxicam 是一種 oxicam 類的非類固醇消炎藥(nonsteroidal anti-inflammatory drug, NSAID),其化學結構為 4-hydroxy-2-methyl-N-(2-pyridyl)-2H-1,2-benzothiazine-3-carboxamide 1,1-dioxide,含有 benzothiazine 核心環、N-methyl 基團、磺醯基(SO₂)、4-位羥基,以及連接 2-pyridyl 的 carboxamide 側鏈。
其主要代謝物為 5'-hydroxypiroxicam(5-羥基匹羅昔康),由 CYP2C9 催化,在 pyridyl 環的第 5 位加上羥基形成,為非活性代謝物。
影像分析:
四個選項結構均以 piroxicam 相關骨架為基礎,差異在於側鏈修飾程度:
(A) 含 benzothiazine 環、SO₂、N-CH₃、C4-OH,carboxamide 側鏈連接未修飾的 2-pyridyl(吡啶環無取代)。→ 此為 piroxicam 原型藥結構,非代謝物。
(B) 含 benzothiazine 環、SO₂、N-CH₃、C4-OH,但 carboxamide 位置改為 COOH(羧酸),且
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