106年:藥學一(第1次)

下列何種四環素之結構,在 C-9具有 glycylamido 基團?

Adoxycycline
Bminocycline
Coxytetracycline
Dtigecycline

詳細解析

本題觀念:

四環素(tetracycline)衍生物的化學結構比較,重點在辨識 glycylcycline 類(glycylcyclines)。Tigecycline 是第一個 glycylcycline 類抗生素,其結構特徵為在四環素母核的 C-9 位置引入 glycylamido(甘胺醯胺)取代基,此設計可克服四環素傳統的兩大耐藥機制。

選項分析

(A) doxycycline — 屬於第二代四環素,結構為 6-deoxytetracycline 衍生物,C-6 位缺少羥基,提高了脂溶性與口服吸收率。C-9 位 glycylamido 基團。

(B) minocycline — 屬於第二代四環素,結構特徵在 C-7 位有 dimethylamino 取代基。Tigecycline 即是在 minocycline 骨架的 C-9 位引入 9-tert-butylglycinamido 側鏈衍生而來,但 minocycline 本身 C-9 位 glycylamido 基團。

(C) oxytetracycline — 屬於第一代天然四環素,C-5 位有羥基,是由土壤放線菌(Streptomyces rimosus)產生的天然產物。C-9 位 glycylamido 基團。

**(D) ti

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