下列何者不是 cocaine 的水解產物？

本題觀念：

本題考查古柯鹼（cocaine）的化學結構與水解代謝路徑，屬反向題（問「不是水解產物」）。Cocaine 的結構基礎是 tropane 骨架，上面連接兩個酯鍵（苯甲酸酯和甲基酯），水解後可產生特定的代謝物。

選項分析

(A) benzoic acid ✅ 是水解產物 Cocaine 在苯甲酸酯（benzoyl ester）鍵水解時，產生 ecgonine methyl ester 和苯甲酸（benzoic acid）。因此 benzoic acid 是 cocaine 的水解產物之一。

(B) ecgonine ✅ 是水解產物 Cocaine 經完全水解（兩個酯鍵均水解）後，最終可產生ecgonine（鹼基骨架部分，即 tropane 環加上羥基和羧基的衍生物）。Ecgonine 是 benzoylecgonine 和 ecgonine methyl ester 進一步水解的共同終產物。

(C) methanol ✅ 是水解產物 Cocaine 在甲基酯（methyl ester）鍵水解時（由肝臟 carboxylesterase-1 催化），產生 benzoylecgonine 和甲醇（methanol）。故 methanol 是水解產物。

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