下列 ACE 抑制劑中，何者因結構含 -SH 基團使藥效最短？

本題觀念：

本題考 ACE 抑制劑的結構-活性關係（structure-activity relationship, SAR），重點在於不同 ACE 抑制劑與鋅離子（$\text{Zn}^{2+}$）結合的**鋅螯合基團（zinc-binding group, ZBG）**類型，以及 captopril 含 -SH（硫醇基，thiol group） 導致作用時間最短的原因。

選項分析

(A) captopril ✓（正確答案） Captopril 是第一個口服 ACE 抑制劑，ZBG 為 硫醇基（-SH, thiol/sulfhydryl group）。

硫醇基雖然與 $\text{Zn}^{2+}$ 的結合親和力強，但也因為：

1. -SH 基團容易被氧化形成二硫化物（disulfide），代謝快
2. 本身即為活性藥物（不需生物活化），起效快但作用時間短（約 6–12 小時，需每日 2–3 次給藥）
3. -SH 與其獨特的副作用相關：皮疹、味覺異常（金屬味）

(B) enalapril Enalapril 是前驅藥（prodrug），口服後水解為活性型 enalaprilat，ZBG 為羧基（carboxyl, -COOH）。作用時間長（約 24 小時），每日一次給藥。

**(C) fosino

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