106年:藥學二(第1次)

在分析藥物結構時,羰基( carbonyl group )的確認採用下列何種方法最適宜?

A紫外光光譜法
B紅外光光譜法
C質譜法
D原子吸收光譜法

詳細解析

本題觀念:

羰基(carbonyl group, C=O)的結構確認與各種光譜法的適用性比較

選項分析

(A) 紫外光光譜法(UV spectroscopy) UV 光譜可偵測含共軛系統的羰基(如 α,β\alpha,\beta-不飽和酮的 nπn \rightarrow \pi^* 躍遷,約 300–330 nm;ππ\pi \rightarrow \pi^* 躍遷,約 220–250 nm),但不能直接確認單純羰基的存在,因為非共軛的酮、醛在 UV 區吸收弱且無特異性。UV 光譜更適合確認共軛程度,而非確認官能基類別。

(B) 紅外光光譜法(IR spectroscopy) IR 光譜是確認羰基最直接、最可靠的方法。C=O 伸縮振動(stretching vibration)在 1650–1760 cm⁻¹ 範圍產生強且特徵性的吸收峰,吸收位置隨羰基類型不同而有特定範圍:

  • 酮(ketone):~1715 cm⁻¹
  • 醛(aldehyde):~1725 cm⁻¹
  • 酯(ester):~1735 cm⁻¹
  • 羧酸(carboxylic acid):~1710 cm⁻¹
  • 醯胺(amide):~1650–1690 cm⁻¹

C=O 鍵因碳氧電負度差異大,偶極矩大,$\left(\frac{d\mu}{dx}\r

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