106年:藥學二(第1次)

如圖為procaine 之結構,下列有關敘述何者錯誤? 圖片

A-COO-基團會降低苯環發色團之最大吸收波長
B-COO-基團會增加苯環發色團之吸光強度
C在酸性溶液下會降低其吸光強度
DNH₂基團為助色團( auxochrome )

詳細解析

本題觀念:

本題考察紫外-可見光(UV-Vis)光譜學中助色團(auxochrome)與發色團(chromophore)的概念,以及取代基對最大吸收波長(λmax\lambda_{\max})與吸光強度的影響,以 procaine 結構為例。

影像分析:

圖片呈現 procaine 的化學結構:苯環 para 位(對位)連接 -NH2\text{-NH}_2 基團(助色團),苯環另一端透過 ester 鍵(-COO-\text{-COO-})連接 -CH2CH2-N(C2H5)2\text{-CH}_2\text{CH}_2\text{-N(C}_2\text{H}_5)_2 側鏈。

  • 苯環(benzene ring):本題的發色團,提供基本 UV 吸收(ππ\pi \to \pi^* 躍遷)
  • -NH2\text{-NH}_2(para 位):助色團,提供孤對電子(lone pair)與苯環形成 p-π 共軛,產生紅移(bathochromic shift)並增強吸光強度(hyperchromic effect)
  • -COO-\text{-COO-}(ester 鍵):ester 基的羰基(C=O\text{C=O})與苯環形成 p-π 共軛延伸,也是一個助色/發色功能基,其方向是由苯環拉向 ester,整體使 λmax\lambda_{\max} 紅移(bathochromic shi

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