106年:藥學二(第1次)

以毛細管電泳法分析 R及S form 的mepivacaine 時,於背景電解質溶液 0.1 M phosphate buffer (pH 3.0 )中添加下列何者可獲得最好的分離效果?

A10 mM SDS
B10 mM NaClO₄
C10 mM dimethyl β-cyclodextrin
D10 mM tetrabutylammonium chloride

詳細解析

本題觀念:

本題考查毛細管電泳法(capillary electrophoresis, CE)分析鏡像異構物(enantiomer)的原理,特別是手性選擇劑(chiral selector)的選用。Mepivacaine 是一種局部麻醉藥(local anesthetic),其 R 型與 S 型藥效及毒性不同,分析前需先達到手性分離。

選項分析

(A) 10 mM SDS 錯誤。SDS(sodium dodecyl sulfate)是帶負電的界面活性劑,用於形成膠束電動毛細管層析法(micellar electrokinetic capillary chromatography, MEKC),可改善中性化合物的分離,但對鏡像異構物本身不具手性辨識能力,無法區分 R 型與 S 型。

(B) 10 mM NaClO₄ 錯誤。過氯酸鈉(NaClO₄)是離子強度調節劑或配對離子,無法提供手性辨識。

(C) 10 mM dimethyl β-cyclodextrin 正確。Dimethyl β-cyclodextrin(二甲基 β-環糊精,dimethyl-β-CD)是毛細管電泳中最廣泛使用的手性選擇劑之一,特別適用於局部麻醉藥的對映體分離。其作用機制為:環糊精的疏水性空腔(cavity)能與不同鏡像異構物形成**穩定性不同的包合物(i

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