106年:藥學二(第1次)

下列何者是氫核磁共振光譜芳香環氫訊號範圍( ppm )?

A6.0 ~8.5
B4.6 ~5.5
C3.7 ~4.1
D2.5 ~4.0

詳細解析

本題觀念:

氫核磁共振光譜(¹H NMR spectroscopy)中,芳香環上氫(aromatic proton)的化學位移(chemical shift)範圍。芳香環因環電流效應(ring current effect)造成強烈去遮蔽(deshielding),使芳香氫訊號出現在較低磁場(較大 ppm 值)。

選項分析

(A) 6.0~8.5 ppm ✅:芳香環氫的典型化學位移範圍為 6.5–8.5 ppm,此選項最符合(涵蓋苯環氫約 7–8 ppm,以及雜芳香環、取代苯環的範圍),正確。

(B) 4.6~5.5 ppm:此範圍對應烯烴(vinyl, alkene)氫,如 R-CH=CH2\text{R-CH=CH}_2,錯誤。

(C) 3.7~4.1 ppm:此範圍對應 O-CH 或 N-CH 附近的氫(如甲氧基 OCH₃ ≈ 3.3–3.9 ppm),錯誤。

(D) 2.5~4.0 ppm:此範圍對應鄰近雜原子的烷基氫,如苯甲基(benzylic) CH₂ 或 α-keto 氫,錯誤。

答案解析

芳香環氫出現在低磁場的原因——環電流去遮蔽效應

當外加磁場 B0B_0 垂直穿過苯環時,π 電子雲產生環電流(ring current),在環外側生成的感應磁場與 B0B_0 同向疊加,導致芳香氫所感受到

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