106年:藥學二(第1次)

在氫核磁共振光譜中,下列何者的甲基以雙峰( doublet )呈現?

ACH₃F
BCH₃OH
CCH₃NH₂
DCH₃CH₂OH

詳細解析

本題觀念:

¹H NMR 中的自旋-自旋偶合(spin-spin coupling)與裂分規則。甲基(CH3\text{CH}_3)呈現雙峰(doublet)代表旁邊有1 個相鄰的自旋 ½ 核與之偶合(N+1 規則:相鄰 N 個等效核 → 裂分為 N+1 條峰)。重點是:¹⁹F(氟)也是自旋 ½ 核,與 ¹H 的異核偶合(heteronuclear coupling)同樣遵循 N+1 規則。

選項分析

(A) CH₃F(氟甲烷) ✅:CH3\text{CH}_3 與相鄰的 ¹⁹F(自旋 I=12I = \frac{1}{2})產生 H–F 異核偶合,偶合常數 3JHF47^3J_{\text{HF}} \approx 47 Hz(極大),CH₃ 訊號裂分為雙峰(doublet),正確。

(B) CH₃OH(甲醇):O–H 的羥基氫在一般溶劑中因快速質子交換(fast exchange)不與 CH₃ 偶合,CH₃ 呈單峰(singlet),錯誤。

(C) CH₃NH₂(甲胺):類似甲醇,N–H 因快速氮翻轉(nitrogen inversion)和快速交換,通常不與 CH₃ 偶合,CH₃ 呈單峰或寬峰,錯誤。

(D) CH₃CH₂OH(乙醇)CH3\text{CH}_3 鄰接 CH2\text{CH}_2(2 個

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