106年:藥學二(第1次)

Taxol可由下列何者製備而得?

Abaccatin III
Bprocaine
Csalicin
Dstigmasterol

詳細解析

本題觀念:

本題考 Taxol(paclitaxel,紫杉醇)的半合成(semi-synthesis)來源前驅物。Paclitaxel 是重要的抗腫瘤藥物,屬於紫杉烷類(taxane)二萜,其半合成路徑以天然前驅物為起始材料。

選項分析

(A) baccatin III Baccatin III 是從歐洲紅豆杉(Taxus baccata)葉片中大量提取的天然紫杉烷骨架化合物,保留了 paclitaxel 的四環核心(ring A–D),缺少 C-13 側鏈。商業化半合成 paclitaxel 以 10-deacetylbaccatin III(10-DAB,從歐洲紅豆杉針葉中再生性提取)或 baccatin III 為起始原料,在 C-13 位接上 Ojima lactam(β\beta-lactam 側鏈),即可得到 paclitaxel。此半合成路徑由 Bristol-Myers Squibb 實現商業化,大幅解決了 Taxol 供應短缺問題。正確。

(B) procaine Procaine 是局部麻醉藥(local anesthetic),屬於 para-aminobenzoic acid(PABA)酯類,與 taxane 骨架無任何化學關聯。不正確。

(C) salicin Salicin 是柳樹皮中的水

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