106年:藥學二(第1次)

下列何者水解後之產物含 ecgonine ?

Aatropine
Bhyoscyamine
Ctropacocaine
Dcocaine

詳細解析

本題觀念:

本題考查莨菪烷類(tropane)生物鹼的水解產物。Cocaine 的化學結構為 methylecgonine benzoate(甲基愛戈寧苯甲酸酯),水解後可產生 ecgonine(愛戈寧),這是其與同族其他 tropane 生物鹼的重要結構差異。

選項分析

(A) atropine Atropine 是 tropine(莨菪醇)與 tropic acid(莨菪酸)所形成的酯,水解後產物為tropine + tropic acid,不含 ecgonine。Tropine 與 ecgonine 雖同為莨菪烷醇類,但 ecgonine 在 C-2 位有額外的羧酸基(carboxylic acid group),結構不同。

(B) hyoscyamine Hyoscyamine 是 atropine 的左旋異構體,同樣是 tropine 與 tropic acid 的酯,水解後產物為tropine + tropic acid,同樣不含 ecgonine。

(C) tropacocaine Tropacocaine 是偽莨菪醇(pseudotropine)與苯甲酸(benzoic acid)形成的酯(pseudotropine benzoate),水解後產物為**pseudotropine + benzoic a

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