107年:放射基礎(2)

腎上腺素( epinephrine )和正腎上腺素( norepinephrine )構造上屬於下列何者?

A胺基酸(amino acid )
B多肽(polypeptide )
C胺(amine )
D類固醇(steroid )

詳細解析

本題觀念:

本題考查腎上腺素(epinephrine)和正腎上腺素(norepinephrine)的化學結構分類。這兩種物質同屬兒茶酚胺(catecholamine)類,其化學結構特徵是含有兒茶酚環(苯環上有兩個相鄰的羥基)和一個胺基側鏈,因此歸類為胺(amine),更精確地說是生物胺(biogenic amine)或單胺(monoamine)。

選項分析

(A) 胺基酸(amino acid) 錯誤。胺基酸的定義是同時含有胺基(NH2-\text{NH}_2)和羧基(COOH-\text{COOH})的有機化合物。腎上腺素和正腎上腺素雖由胺基酸(酪胺酸 tyrosine)衍生而來,但在生物合成過程中,羧基已被去除(脫羧反應 decarboxylation),最終結構中不含羧基,故不屬於胺基酸。

(B) 多肽(polypeptide) 錯誤。多肽是由多個胺基酸透過肽鍵連結而成的分子(如胰島素、催產素)。腎上腺素和正腎上腺素是小分子胺類化合物,不含肽鍵,分子量小(腎上腺素分子式 C9H13NO3\text{C}_9\text{H}_{13}\text{NO}_3,分子量約 183 Da),完全不是多肽。

(C) 胺(amine) 正確。腎上腺素和正腎上腺素屬於兒茶酚胺(catecholamine),化學結構為

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