107年:核醫診療(2)

有關 ¹⁸F-FDG 的敘述,下列何者錯誤?

A以親核取代反應製備
B標誌反應忌水
C其葡萄糖結構第 2個碳鍵結的 H被¹⁸F取代
D細胞內代謝與葡萄糖不完全相同

詳細解析

本題觀念:

18^{18}F-FDG(氟去氧葡萄糖,2-[18F]fluoro-2-deoxy-D-glucose)是核子醫學最重要的 PET 放射製劑,其化學結構、製備方法及細胞代謝特性是醫事放射師國考核心考點。本題為反向題(問「何者錯誤」)。

選項分析

(A) 以親核取代反應製備 ✅ 正確陳述

現代工業化製備 18^{18}F-FDG 標準方法為親核取代反應(nucleophilic substitution, SN2S_N2,前驅物為甘露糖三氟甲磺酸酯(mannose triflate),18^{18}F⁻ 離子在 Kryptofix 222™ 催化下,於無水乙腈溶液中置換三氟甲磺酸酯(triflate)離去基,立體專一性地取代 C-2 位置。此法由 Hamacher 等人於 1986 年確立,產率穩定 >50%,反應時間約 50 分鐘。早期亦有親電性氟化(electrophilic fluorination)法,但因產率低、載子量高(carrier-added)而已被取代。

(B) 標誌反應忌水 ✅ 正確陳述

親核性取代反應中,18^{18}F⁻ 在水溶液中會與水分子形成氫鍵,導致親核性大幅降低而無法有效進行取代反應。因此,反應前必須將 18^{18}F⁻ 完全「去水化」——以乙腈(acetonitrile)進行共沸蒸餾除水,

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