107年:核醫診療(2)

下列關於放射性碘標誌之敘述何者正確?

A還原態的碘與分子的結合能力較強,因此進行放射性碘標誌反應需加入還原劑
B標誌蛋白質時,碘可標誌在酪胺酸( tyrosine )的酚環( phenolic ring )上
C放射性碘與硫氫基的結合是不可逆的
D使用三碘法標誌蛋白質時,蛋白質幾乎不變性,且標誌產物比活度很高

詳細解析

本題觀念:

本題考核放射性碘標誌(radioiodine labeling)的反應機制與特性。碘標誌蛋白質最常見的方式是親電子芳香族取代反應(electrophilic aromatic substitution),碘以氧化態(I+\text{I}^+ 或相當物種)攻擊胺基酸的芳香環;其中酪胺酸(tyrosine)的酚環(phenolic ring)是最主要的標誌位點。

選項分析

(A) 還原態的碘與分子的結合能力較強,因此進行放射性碘標誌反應需加入還原劑 此敘述錯誤。碘標誌反應需要的是氧化劑(如 Chloramine-T、Iodogen、Iodine beads)而非還原劑。碘化物(I\text{I}^-,還原態)本身親核性不足,需被氧化為親電子碘(I+\text{I}^+H2OI+\text{H}_2\text{OI}^+)才能進行芳香族親電子取代反應,攻擊酪胺酸酚環的 ortho 位置。

(B) 標誌蛋白質時,碘可標誌在酪胺酸(tyrosine)的酚環(phenolic ring)上 ✅ 正確 酪胺酸含有苯酚基(phenol group),其羥基(-OH)為強的電子供給基,使芳香環在 ortho 位置對親電子碘高度活化。I+\text{I}^+ 親電子攻擊酚環的 ortho 位,形成穩定的 C-I 共價鍵(芳基碘),可生成

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