105年:藥學一(第2次)

下列有關 captopril 結構的敘述,何者正確?

A含有 sulfhydryl
B含有兩個 carboxylate
C含有苯環
D含有 phosphonate

詳細解析

本題觀念:

Captopril 是第一個口服血管張力素轉化酶抑制劑(angiotensin-converting enzyme inhibitor, ACEi),其化學結構具有獨特的官能基組成,是藥化(medicinal chemistry)考題的常見考點。ACEi 依鋅離子結合基團可分為三大類:含 sulfhydryl(硫醇基)、carboxylate(羧基)及 phosphonate(膦酸基)。

選項分析

(A) 含有 sulfhydryl(硫醇基,-SH) Captopril 的化學結構為 1-[(2S)-3-mercapto-2-methylpropionyl]-L-proline(分子式 C9H15NO3S\text{C}_9\text{H}_{15}\text{NO}_3\text{S})。其中 3-mercapto 即代表游離的 sulfhydryl(-SH)基,是與 ACE 活性中心的鋅離子(Zn2+\text{Zn}^{2+})直接形成配位鍵(coordination bond)的關鍵功能基。這是 Captopril 有別於其他 ACEi 的最重要結構特徵,且此 -SH 基也是 Captopril 特有副作用(皮疹、味覺異常)的成因。本選項正確。

(B) 含有兩個 carboxylate(羧基) Captopril 屬於 **s

...(解析預覽)...