105年:藥學一(第2次)
Quinine 的結構含有下列那兩個雜環?
Aquinolizidine 與quinoline
Bquinuclidine 與quinoline
Cquinolizidine 與quinazolinone
Dquinuclidine 與quinazolinone
詳細解析
本題觀念:
Quinine 是從金雞納樹皮(cinchona bark)分離出的天然生物鹼,為傳統抗瘧疾藥物。其化學結構含有兩個主要雜環:
- Quinoline(喹啉):由苯環與吡啶環稠合而成的芳香雜環,具有 C₉H₇N 結構。Quinine 的 quinoline 環第 6 位有甲氧基(-OCH₃)取代。
- Quinuclidine(奎寧環;1-azabicyclo[2.2.2]octane):為雙環橋聯胺結構(bicyclic bridged amine),是非芳香性的飽和雜環,quinine 結構中以此環提供手性中心與鹼性氮。
Quinoline 環第 4 位碳透過 C9 連接至 quinuclidine 環,形成 quinine 的特徵性四環骨架(兩個芳香環 + 兩個非芳香環)。
容易混淆的雜環:
- Quinolizidine(喹嗪啶):為含氮的雙環稠合(fused bicyclic)結構,兩個六員環共用一個氮,與 quinuclidine(橋聯雙環)結構不同,不存在於 quinine 分子中。
- Quinazolinone:含有苯環與嘧啶環的稠合雜環,亦不存在於 quinine 分子中。
選項分析
(A) quinolizidine 與 quinoline 錯誤。Qu
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