105年:藥學一(第2次)

Quinine 的結構含有下列那兩個雜環?

Aquinolizidine 與quinoline
Bquinuclidine 與quinoline
Cquinolizidine 與quinazolinone
Dquinuclidine 與quinazolinone

詳細解析

本題觀念:

Quinine 是從金雞納樹皮(cinchona bark)分離出的天然生物鹼,為傳統抗瘧疾藥物。其化學結構含有兩個主要雜環

  1. Quinoline(喹啉):由苯環與吡啶環稠合而成的芳香雜環,具有 C₉H₇N 結構。Quinine 的 quinoline 環第 6 位有甲氧基(-OCH₃)取代。
  2. Quinuclidine(奎寧環;1-azabicyclo[2.2.2]octane):為雙環橋聯胺結構(bicyclic bridged amine),是非芳香性的飽和雜環,quinine 結構中以此環提供手性中心與鹼性氮。

Quinoline 環第 4 位碳透過 C9 連接至 quinuclidine 環,形成 quinine 的特徵性四環骨架(兩個芳香環 + 兩個非芳香環)。

容易混淆的雜環

  • Quinolizidine(喹嗪啶):為含氮的雙環稠合(fused bicyclic)結構,兩個六員環共用一個氮,與 quinuclidine(橋聯雙環)結構不同,不存在於 quinine 分子中
  • Quinazolinone:含有苯環與嘧啶環的稠合雜環,亦不存在於 quinine 分子中

選項分析

(A) quinolizidine 與 quinoline 錯誤。Qu

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